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Chelsea Christine Melini ist die ehemalige Verlobte von Charlie und die erste Frau, der Charlie seine Liebe ohne Aufforderung bekennt. Zuerst ist Chelsea eine von Charlies Affären für eine Nacht, aber es entwickelt sich bald zu einer Beziehung. Chelsea will die Beziehung beenden, aber nach einer Paar-Therapie beschließen die zwei jedoch, zusammen zu bleiben. Charlie macht ihr einen Heiratsantrag, um sie dazu zu bewegen, "ich liebe dich" zu sagen, seitdem sind sie verlobt. Später wird offenbart, dass ihre Mutter eine homophobe, republikanische weiße Rassistin und Mitglied im Ku-Klux-Klan ist. Chelseas Vater, Tom bekennt sich, kurz nachdem er Charlie kennengelernt hat, zur Homosexualität, trennt sich von seiner Frau und sucht seinen alten Navy-Freund Ed auf. Kurz nachdem Alan in Schwierigkeiten mit dem Gesetz kommt, verlässt Chelsea schließlich Charlie für dessen Rechtsanwalt, Brad, der alles ist, was Charlie nicht ist. Chelsea und Charlie haben noch einen One-Night Stand nach Auflösung ihrer Verlobung und Chelsea will zu Charlie zurückkommen, aber diese Pläne werden von Charlie durchkreuzt, da er mit ihrer besten Freundin, Gail schläft.

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